Gilbert O’Sullivan (* 1. Dezember 1946 als Raymond Edward O’Sullivan in Waterford, Irland) ist ein Songschreiber und Sänger, der vor allem Anfang der 1970er-Jahre erfolgreich war. Seine größten Hits waren Alone Again (Naturally), Clair und Get Down.
O’Sullivan spielte bereits während seiner Schulzeit in verschiedenen Bands und schrieb seine ersten Stücke. Mitte der 1960er nahm er die ersten Singles auf, die jedoch ohne Erfolg blieben. Stattdessen brachten die Tremeloes zwei seiner Songs heraus: You (1967) und Come On Home (1968). Nach weiteren erfolglosen Aufnahmen kam 1970 mit Nothing Rhymed der Durchbruch. Die Single stieg bis auf Platz 10 der englischen Charts.
Der Erfolg war seinem neuen Manager Gordon Mills zu verdanken, der bereits Tom Jones und Engelbert Humperdinck aufgebaut hatte. Die Namensänderung von Raymond zu Gilbert gilt als Hommage an die englischen Operettenkomponisten Gilbert und Sullivan.
1971 erschien das erste Album Himself. Alone Again (Naturally) wurde ein Hit in Amerika und erreichte die Spitze der Charts. 1972 war Clair ein Nummer-1-Hit in England. Das zweite Album Back to Front war enorm erfolgreich. 1973 wurde O’Sullivan zum „Songwriter des Jahres“ gekürt. Die dritte LP I’m a Writer, Not a Fighter kam heraus. 1974 bekam Get Down die Auszeichnung „Best Song of the Year“. Das vierte Album A Stranger in My Own Backyard erschien 1975, doch die Verkaufszahlen begannen zu sinken.
In den 1990er Jahren hatte Gilbert O’Sullivan ein beachtliches Comeback, vor allem in Japan. Er veröffentlichte einige neue CDs. Im Oktober 2006 erschien: A scruff at heart. O’Sullivan wohnt mit Frau und Kindern auf Jersey. Außerdem verfügt er über einen Zweitwohnsitz im österreichischen Bad Mitterndorf.